Nació en Valladolid, España, el 28 de octubre de 1552. Sus padres se habían afincado allí y regentaban una carnicería. Era el tercero de cinco hermanos. Heredó de Constanza, su madre, el amor a la Virgen. Tanto es así que los cronistas aseguran que «Ave María» fueron las primeras palabras que pronunció cuando tenía catorce meses. Fueron también las que escoltaron su entrada en el cielo, puesto que ellas sellaron sus labios al final de su vida. Siendo un adolescente, y obviando la oposición familiar, solicitó el ingreso en la Orden trinitaria. Cumplió este sueño en 1566. Más adelante, tras cuatro años de noviciado, profesó en 1572.
Fue tartamudo hasta esta época de su vida, ya que antes de llegar a Salamanca para continuar su formación se detuvo en Paradinas de San Juan y en el desaparecido santuario-convento se veneraba a la Virgen de las Virtudes; le dedicó una novena y se curó de manera instantánea. Fue el lugar que eligió para oficiar su primera misa. Después partió a Toledo porque el capítulo provincial le había encomendado impartir las materias de filosofía y teología como lector de artes del convento. Ejerció la docencia hasta 1587, simultaneando esta actividad con la de formador; uno de los novicios era san Juan Bautista de la Concepción. También desempeñó el oficio de visitador apostólico en Castilla y en Andalucía de manera edificante, aceptando por obediencia estas misiones ya que por tendencia natural hubiera declinado las que revestían alta responsabilidad.
La inocencia evangélica del santo, figura señera en la corte de los Austrias, conmovió al monarca español Felipe III –quien lo escogió como consejero y preceptor de sus hijos–, y a su esposa Margarita de Austria. Ambos tomaron contacto con él a través de la condesa de Altamira que conoció a Simón cuando pasó por el convento trinitario madrileño en 1601. El juicio personal del rey, después de haberlo observado en las distancias cortas, era sin duda esclarecedor; sintetizaba la admirable virtud que había apreciado en él: «No he visto hombre que menos sepa a mundo». Que su devoción a la Virgen fue proverbial lo prueban las numerosas obras que emprendió en su honor. Entre otras cosas, logró que el «Ave María» fuese esculpida en el frontispicio del Palacio Real de Madrid. Por esta jaculatoria que continuamente brotaba de sus labios fue denominado «Padre Avemaría». Este saludo lo plasmó en la multitud de estampas que repartió dentro y fuera de España. Fiel observante del santo rosario, tuvo a la Virgen como modelo para su vida, y transmitió por doquier su anhelo de ser esclavo suyo considerando que todos los que se abrazasen a Ella podrían unirse más estrechamente con la Santísima Trinidad.
En 1612, con el beneplácito del rey Felipe III, fundó la Congregación de Esclavos del Dulcísimo Nombre de María que aglutinaba personas de todas condiciones, incluidos los miembros de la realeza y nobleza; éstos, que fueron los primeros afiliados, en nombre de la Virgen asistían a los pobres. «Si a Dios, que pide en el pobre, no le das, no recibirás», decía. En este afán de transmitir su devoción por la Madre de Dios, escribió un oficio para la festividad del Santo Nombre de María destinado a su Orden, que fue aprobado por la Santa Sede. Inocencio XI lo hizo extensivo después a toda la Iglesia. A Simón se debe también el rosario de 72 cuentas blancas y cordón azul en honor de la Inmaculada Concepción que realizaba con sus propias manos y repartía a diestro y siniestro. Con el número de cuentas significaba los años que pudo vivir la Virgen.
Además de su incansable tarea de difundir el amor a María y a la confesión, se ocupó de los cautivos a los que enviaba las cantidades que recaudaba para ellos. Se sentía profundamente conmovido por la muerte a manos de violentos berberiscos de tres hermanos religiosos que habían emprendido viaje para la redención de estos prisioneros. Los enfermos, los pobres, los presos de la cárcel de Madrid, los condenados, los niños abandonados para los que fundó una casa de acogida y, en general, los marginados por cualquier causa, estaban en su orden de preferencia; ejercitaba con todos su acción caritativa y misericordiosa. Fue un gran confesor y maestro de la oración. A ella le dedicaba expresamente varias horas diarias, aunque vivía en una constante presencia de Dios. Por eso se ha dicho que «todo cuanto predicaba, todo lo alcanzaba en la oración». Ensambló maravillosamente contemplación y acción apostólica.
Felipe IV, que subió al trono en 1621, lo nombró confesor de su esposa, la reina Isabel de Borbón, y de su hermana Ana María Mauricia; ésta contraería matrimonio más tarde con Luís XIII de Francia. Simón se comprometió con el monarca a cumplir el compromiso, siempre y cuando no contraviniese los que conllevaba su condición religiosa, ni cercenar su acción apostólica con los pobres y esclavos. Además, no quiso ser tratado con deferencias, ni ser remunerado por ello.
En julio de 1624 fue testigo de un hecho deleznable, sacrílego, que sucedió en un templo donde se profanó una Sagrada Forma. El inmenso dolor que le produjo pudo ser el detonante de su imparable declive. Hasta que se produjo su deceso, acaecido el 29 de septiembre de ese año, mantuvo una intensa actividad. Dos días antes de quedar postrado con carácter irreversible, los religiosos le vieron en el coro orando unos instantes ante un cuadro de la Virgen de los Desamparados. Ya se había despedido de todos ellos. Clemente XIII lo beatificó el 19 de mayo de 1766. Juan Pablo II lo canonizó el 3 de julio de 1988, Año Mariano.
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